enantiomerie

Chemie

[Enantyomerie, řečtina], stereoizomerní vztah (vzájemné prostorové uspořádání) dvou chirálních sloučenin (izomerů) lišících se absolutní konfigurací na všech prvcích chirality v molekule. Tyto dva izomery, nazývané enantiomery (antipody), jsou vzájemně zrcadlovými obrazy, proto se enantiomerie nazývá též zrcadlová izomerie. Enantiomery mají všechny chemické a fyzikální vlastnosti shodné s výjimkou těch, při nichž interagují s jiným chirálním prvkem; například enantiomery se liší v reakcích s chirálními chemickými činidly nebo enzymy. Z fyzikálních vlastností jeví odlišnou optickou aktivitu (znaménkem, nikoliv číselnou hodnotou), proto je enantiomerie nazývána též optická izomerie. Pro označení absolutní konfigurace párn enantiomerů se užívají znaménka optické aktivity (+) a (-) (nesprávně d- a 1-) nebo symboly R a S pro všechny sloučeniny či D a L pro aminokyseliny a sacharidy; tyto symboly nevyjadřují smysl optické otáčivosti. V živé hmotě se uplatňuje obvykle pouze jeden z obou možných enantiomerů, například všechny aminokyseliny v bílkovinách mají absolutní konfiguraci L. Enantiomery se proto většinou významně liší svými biologickými vlastnostmi.

Vytvořeno: 14. 3. 2000
Aktualizováno: 7. 8. 2024
Autor: -red-

Odkazující hesla: chiralita, chiroptické metody, enantiomorfie, racemát, racemizace.